Bekâr bir anne olan Jessica, hayatına giren erkekler tarafından kullanılmaktan bıkmış bir kadındır. Duygularını incittikleri yetmiyormuş gibi zaten zor kazandığı parasını da kullanan adamlardan kendini korumak için bir karar alır: Bundan böyle parasız ve kariyeri iyi olmayan adamlarla onları ne kadar beğenirse beğensin arkadaşlık etmekten öteye geçmeyecektir.

Jack, büyük bir otel zincirinin tek sahibidir. Onu hayattan soğutan şeyse, parası için onunla birlikte olan kadınlardır. Servetini değil, sadece onu sevecek kadını bulmak için daha sade bir hayat yaşamaya karar verir ve garsonluk yapmaya başlar. Jessica ile tanıştığındaysa, kendisi için doğru kadını bulduğunu hissetmiştir. Ama Jessica, kendine verdiği söz yüzünden Jack ile sadece arkadaş olmak zorundadır. Hissettiği şeyler daha fazlası için yalvarıyor olsa bile…