Henry Miller'in ikinci karısı olan June Smith, lezbiyen sevgilisiyle 1927'de Avrupa'ya kaçtığında, yazar çok uzun süren bir ruhsal çöküntü yaşar. Beş parasız ve aşağılanmış bir durumda baba evine döner, umutsuz ve huzursuzdur.

Bir gün daktilonun başına oturur ve hiç ara vermeden yazmaya başlar. Bu yazılar daha sonra Henry Miller'in üçüncü romanı olan Çılgın Üçlü'ye dönüşecektir.

Romanlarının konusunu her zaman kendi yaşamından alan Miller, bu romanında da ikinci karısıyla olan fırtınalı evliliğini ve June'un lezbiyen arkadaşıyla olan ilişkisini yansıtmıştır. Gizemli, şaşırtıcı, soluk kesici güzellikteki June, Henry'yi bir anda çarpmıştı; yazar Çılgın Üçlü'de, June'un yansıması olan kadın kahraman Hildred'i şöyle tanımlar: "İkiyüzlülükten oluşan, gerçek bir bal peteği." Hildred, lezbiyen arkadaşı Vanya ve yazar Tony Bring'in oluşturduğu üçlünün üç üyesi de doğuştan dengesizdir: Vanya ruhsal tedavi görmüştür, June deliliğin sınırlarında gezinmektedir, ikisi de uyuşturucu kullanırlar, Tony ise deli olup olmadığını gerçekten merak etmektedir.

Çılgın Üçlü, Miller'in çektiği acıların bir derlemesi olduğu için oldukça etkileyici; bu roman, boyun eğmeyle başkaldırı, özlemle nefret arasına incecik bir çizgi çekiyor ve yirminci yüzyılın en anlaşılmaz, en karmaşık erkeklerinden birinin görmezden gelinemeyecek sanatsal başarısını simgeliyor.